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DIE KUNST ZU GEWINNEN – MONEYBALL erzählt die wahre Geschichte von Billy Beane (BRAD PITT). Einst wurde er als künftiger Baseball-Superstar gehandelt, konnte den hohen Erwartungen am Ende aber nicht gerecht werden. Nachdem Billy auf dem Spielfeld versagt hat, wird er der Manager einer Mannschaft und überträgt all seinen Ehrgeiz und Kampfgeist in diesen neuen Job. Zu Beginn der Spielsaison 2002 befindet sich Billy in einer schwierigen Situation: Sein Team, die Oakland A's, kämpft mit finanziellen Schwierigkeiten und hat seine Star-Spieler (mal wieder) an reichere und bessere Clubs verloren, die ihnen viel höhere Gehälter zahlen können. Billy bleibt nichts anderes übrig, als sein Team komplett neu aufzustellen. Er muss gegen die anderen Mannschaften der Liga antreten – mit einem Drittel von deren Budget. Fest entschlossen, dennoch zu gewinnen, fängt Billy damit an, das bisherige System des Spiels auf den Kopf zu stellen: Er sieht sich außerhalb des Baseball-Sports um, greift die Theorien von Bill James auf, die bisher keiner ernst genommen hat, und heuert den jungen Yale-Absolventen Peter Brand (JONAH HILL) an, einen intelligenten, mit Zahlen jonglierenden Wirtschaftswissenschaftler. Gemeinsam überprüfen sie alles, was bislang als gängiges Wissen galt und setzen sich darüber hinweg, indem sie sich Computer-Statistiken zu Nutzen machen, die vom Baseball-Establishment bisher immer ignoriert worden sind. Scheinbar gegen jede Vernunft, kommen sie zu dem Schluss, dass sie sich Spieler holen müssen, die vom Rest der Liga entweder übersehen oder kalt gestellt worden sind. Spieler, die zu eigentümlich, zu alt oder zu verletzt sind oder einfach zu viele Probleme machen. Die aber alle über bestimmte Schlüsseltalente verfügen, die bislang immer von allen unterschätzt worden sind. Schon bald ecken Billy und Peter mit ihren neuen Methoden und ihrer Gruppe von Außenseitern an: bei der alten Garde, den Medien, den Fans und auch bei ihrem eigenen Field Manager (PHILIP SEYMOUR HOFFMAN), der sich weigert, mit ihnen zu kooperieren. Aber am Ende führt dieses Experiment nicht nur dazu, dass sich die Art und Weise, wie Baseball gespielt wird, für immer verändern wird, sondern für Billy eröffnen sich dadurch auch ganz neue Möglichkeiten, die über den Sport weit hinausgehen.